Започва да тренира тенис на 8 годишна възраст. Като юноша бележи значителни успехи. Играе полуфинали и финали на почти всички големи юношески турнири.

През 1996 г. Тодор Енев е избран за тенисист №3 на Европа при юношите до 14-години (след Пол-Анри Матиьо и Томи Робредо).

Финалист е на юношеския Уимбълдън от 1999 г. на двойки с партньор Ярко Ниеминен.

През 2000 г. достига до №2 в световната ранглиста за юноши след Анди Родик. През същата година печели „Ориндж Боул“ в САЩ (неофициално световно първенство за юноши) и „Откритото първенство на Италия“ за юноши. Финалист на двойки на турнира „Банана Боул“ в Бразилия.

През 2010 година става държавен шампион на България след победа над Тихомир Грозданов.

Титли на сингъл (10)

Година Турнир Категория Съперник Резултат 2001  Скопие F2 ITF FU $ 10 000     2003  Лукноу F1 ITF FU $ 10 000     -  Мадрид F24 ITF FU $ 15 000     -  Ел Ехидо F26 ITF FU $ 10 000     2005  Порто Санто 1 ITF SAT 4     -  Каламата F1 ITF FU $ 15 000     2006  Пловдив F1 ITF FU $ 10 000  Ивайло Трайков 6-2 7-5 2007  Калкута F1 ITF FU $ 15 000  Артемон Апосту-Ефремов 6-3 7-5 -  Варна F5 ITF FU $ 10 000  Марк-Андре Стратлинг 6-2 7-5 -  Бургас F6 ITF FU $ 10 000  Петер Торебко 6-4 6-0